ดิ อะเมซิ่ง เรซ 16 (อังกฤษ: The Amazing Race 16) เป็นฤดูกาลที่ 16 ของรายการ ดิ อะเมซิ่ง เรซ ซึ่งเป็นเกมโชว์ประเภทเรียลลิตี้โชว์ระดับรางวัลเอ็มมี 8 สมัยซ้อนทางโทรทัศน์ รายการนี้จะมีผู้เข้าแข่งขันเป็นทีมๆ ละ 2 คนซึ่งรู้จักกันมาก่อนแล้ว ทำการแข่งขันโดยเดินทางรอบโลก โดยทีมที่ชนะจะได้รับเงินรางวัล 1 ล้านดอลลาร์สหรัฐ โดยเกมส์โชว์ดังกล่าวเริ่มออกอากาศในสหรัฐอเมริกาทางสถานีโทรทัศน์ซีบีเอส
ฤดูกาลที่ 16 นี้เดินทางผ่าน 5 ทวีป 9 ประเทศ เป็นระยะทางกว่า 40,000 ไมล์ (64,000 กิโลเมตร) โดยบางส่วนของประเทศที่เดินทางผ่านได้แก่ชิลี เยอรมัน ฝรั่งเศส และเซเชลส์ (เป็นครั้งแรกของรายการ)
มีการพบผู้เข้าแข่งขันออกเดินทางจากท่าอากาศยานนานาชาติลอสแอนเจลิส ในวันที่ 28 พฤศจิกายน พ.ศ. 2552 โดยทีมต่าง ๆ ต้องใช้รถสาธารณะเพื่อเดินทางไปยังจุดเริ่มต้นมายังท่าอากาศยานเอง เช่นเดียวกับที่เคยเกิดขึ้นในฤดูกาลที่ 1 และฤดูกาลที่ 6 มีการรายงานว่าพบทีมต่าง ๆ เข้าจุดพักที่เปอร์โตวาราสในประเทศชิลี ในวันที่ 2 ธันวาคม นอกจากนี้ยังพบการถ่ายทำในซาน คาร์ลอส เด บาริโลเช่ ประเทศอาร์เจนตินา และที่เยอรมนีเป็นที่ต่อไป ไม่เพียงเท่านั้น ยังมีการพบทีมงานถ่ายทำที่สิงคโปร์ โดยเฉพาะในถนนบูกิสและสิงคโปร์ฟลายเยอร์อีกด้วย
เดิมกำหนดการรับสมัครผู้เข้าแข่งขันในฤดูกาลนี้ถูกกำหนดไว้ ณ วันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2552 แต่ภายหลังได้ถูกเลื่อนออกไป การสัมภาษณ์เพื่อคัดเลือกในรอบรองสุดท้ายมีขึ้นในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2552 และมีการสัมภาษณ์รอบสุดท้ายต่อมาในเดือนกันยายนและตุลาคม ที่ลอสแอนเจลิส การถ่ายทำเริ่มขึ้นในเดือนพฤศจิกายนถึงเดือนธันวาคมของปีเดียวกัน
ผู้เข้าแข่งขันที่มีชื่อเสียงประกอบไปด้วยสมาชิกในบ้านจากรายการบิ๊ก บราเธอร์ ฤดูกาลที่ 11 จอร์แดน ลอยด์ (ผู้ชนะ) กับแคลิน อัพตัน เจ้าของตำแหน่งมิสเซาท์แคโรไลนาทีนยูเอสเอ ประจำปี พ.ศ. 2550 (ในขณะที่ทำการแข่งขันเธออายุ 20 ปี ทำให้เธอเป็นผู้เข้าแข่งขันที่อายุน้อยที่สุดที่เคยแข่งใน ดิ อะเมซิ่ง เรซ ทั้งนี้ไม่นับการแข่งขันในฤดูกาลที่ 8 ซึ่งเป็นการแข่งขันทั้งครอบครัว) ผู้เข้าแข่งขันที่อายุมากที่สุดที่เคยแข่งในรายการ โจดี้ เคลลี (อายุ 71 ปี) โค้ชเมเจอร์ลีกเบสสามของทีมคลีฟแลนด์อินเดียนส์ สตีฟ สมิธ ผู้เข้าแข่งขันอื่น ๆ ประกอบไปด้วยคู่คาวบอย คู่นักสืบ คู่เลสเบี้ยน คู่สมรสที่รักกันมาตั้งแต่สมัยเรียน คู่คุณแม่ที่เป็นทนายความ และคู่สมรสชาวเอเชียซึ่งปรากฏตัวเป็นครั้งแรกของรายการ
ตารางแสดงชื่อ ความสัมพันธ์ของผู้แข่งขันในขณะถ่ายทำของแต่ละทีมพร้อมทั้งแสดงสถานะในการแข่งขัน ดังนี้ (ตารางนี้อาจไม่ได้แสดงข้อมูลที่ตรงกับข้อมูลที่ออกอากาศในโทรทัศน์เนื่องจากข้อมูลที่เพิ่มเข้ามาบางส่วน หรือข้อมูลที่ถูกนำออกไปบางส่วน)
หมายเหตุ 1: เบรทกับแคลิน เดิมมาถึงเป็นลำดับที่ 2 แต่ถูกปรับเวลา 30 นาทีเนื่องจากไม่ได้นั่งกระเช้าเครนลงมา หลังจากเสร็จงานอุปสรรคตามคำสั่ง ทำให้ตกลงมาอยู่ลำดับที่ 7หมายเหตุ 2: แดนกับจอร์แดน เดิมมาถึงเป็นลำดับที่ 4 แต่ถูกปรับเวลา 15 นาทีเนื่องจากทำแปรงทาสีในงานภารกิจเสริมหาย ทำให้ตกลงมาอยู่ลำดับที่ 8หมายเหตุ 3: ดาน่ากับเอเดรียน ทำงานอุปสรรคไม่สำเร็จและได้ขอถอนตัวจากการทำงานอุปสรรคนั้น ฟิลได้เดินทางมา และบอกว่าทุกทีมได้เข้าจุดพักไปเรียบร้อยแล้ว และคัดพวกเขาออกจากการแข่งขันหมายเหตุ 4: เดิมแล้วแบรทกับแคลินมาถึงเป็นที่ 4 ในเลกที่ 2 แต่เดินทางออกจากจุดหยุดพักเดิมเป็นทีมสุดท้าย โดยออกช้ากว่าเวลาเดิม 3 ชั่วโมง 5 นาที เนื่องจากทั้งเบรทกับแคลิน แสดงอาการอาหารเป็นพิษขึ้นมา และถูกส่งตัวไปยังห้องฉุกเฉินของโรงพยาบาลท้องถื่น ซึ่งถูกบำบัดจากอาการขาดน้ำหมายเหตุ 5: เบรทกับแคลิน เดิมมาถึงเป็นลำดับที่ 6 แต่ไม่ได้หยิบคำใบ้ที่จุดสั่งย้อนกลับมา พวกเขาต้องกลับไปหยิบคำใบ้มาและกลับเข้าจุดพักอีกครั้ง ซึ่งความผิดพลาดครั้งนี้ไม่ส่งผลต่อลำดับของพวกเขาหมายเหตุ 6: โจกับไฮดี้ ไม่สามารถทำงานทางแยกที่ 2 ที่พวกเขาถูกใช้คำสั่งย้อนกลับ หลังจากที่ทุกทีมเข้าจุดพักหมด แล้วฟิลได้เดินทางมายังสถานที่ทำงานและคัดพวกเขาออกจากการแข่งขันหมายเหตุ 7: เบรทกับแคลินตามคารอลกับแบรนดี้ เข้าจุดหยุดพักที่สำนักงานวัฒนธรรมท้องถิ่น โดยไม่รู้ว่าข้ามงานทางแยกอยู่ เมื่อพวกเขามาถึงเป็นอันดับที่ 3 แล้วพวกเขาก็ย้อนกลับไปทำทางแยก แล้วกลับมาเข้าจุดหยุดพักเป็นลำดับที ่6หมายเหตุ 8: เดิมแล้ว เจ็ทกับคอร์ทเดินทางมาถึงเป็นลำดับที่ 5 แต่พวกเขาไม่ได้ต่อแผนที่เพื่อนำทางมายังจุดหยุดพัก หลังจากจบภารกิจอุปสรรคแล้ว พวกเขาจึงกลับไปหยิบขวดแล้วต่อแผนที่ให้เรียบร้อย ทำให้ตกลงมาเป็นลำดับสุดท้ายของการแข่งขัน อย่างไรก็ตามเลกนี้เป็นเลกที่ไม่มีการคัดออกหมายเหตุ 9: เป็นปรากฏการณ์โดยบังเอิญครั้งแรกของรายการที่ลำดับที่ของแต่ละทีมในเลก 7 และ 8 นั้นสลับตรงข้ามกันหมดเลย โดยเจ็ทกับคอร์ทยังถือว่าเป็นคู่แรกของรายการที่ออกจากลำดับสุดท้ายบวกกับต้องทำงานเพิ่มเติมด้วยแต่ก็ยังสามารถเข้าที่ 1 ได้
ในบางเลก ทางรายการจะมีรางวัลให้กับผู้เข้าแข่งขัน ที่สามารถเข้าเส้นชัยได้เป็นทีมแรก สำหรับแพ็กเกจทัวร์ทั้งหมดสนับสนุนโดยแทรเวโลซิตี้
ซีบีเอสได้โพสต์วีดีโอขนาดสั้นลงบนเว็บไซด์หลังจากออกอากาศตอนนั้นๆ จบแล้วเพื่อให้ดูว่าทีมที่ถูกคัดออกไปแล้ว จะทำอะไรบ้างขณะที่อยู่ที่บ้านพัก โดยฤดูกาลนี้ทีมที่ถูกคัดออกจะถูกส่งไปยังบ้านพักที่ประเทศเม็กซิโก
สำหรับอุปสรรคแรกของการแข่งขัน สมาชิกที่ทำอุปสรรคจะต้องเดินบนเส้นเคเบิล โดยใช้มือจับเชือกอีกเส้นแล้วไต่ไปเป็นระยะทางของสนามฟุตบอล (120 ฟุตหรือ 37 เมตร) เหนือพื้นดิน เมื่อสมาชิกเดินถึงฝั่งตรงข้ามแล้ว ทีมจะเจอกับกล่องคำใบ้ต่อไป
สำหรับทางแยกแรกในรายการ ทีมจะต้องเลือกระหว่าง ความเลื่อมใสในตัวลามะ (Llama Adoration) กับความเกรงกลัวในตัวอีแร้ง (Condor Consternation) โดยทีมที่เลือกความเลื่อมใสในตัวลามะนั้น จะต้องเดินทางจากจุดชมวิวบริเวณทะเลสาบทูดูส ลอส ซานตอส มายังฟาร์มบริเวณใกล้เคียง แล้วทีมจะต้องเลือกตัวลามะ เพื่อวางผ้าห่มลงบนหลังและผูกผ้าพันคอที่คอ สำหรับงานเทศกาล เมื่อทีมทำเสร็จเรียบร้อยแล้ว ทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไป ส่วนทีมที่เลือกความเกรงกลัวในตัววเหยี่ยวนั้น จะต้องเดินทางไปยังชายหาดใกล้เคียง เพื่อทำการระลึกถึงอีแร้งคอนดอร์ โดยสวมรองเท้าพิเศษ แล้วใช้เครื่องร่อนโครงสร้างเบาและปีกกว้าง ที่มีรูปร่างคล้ายอีแร้งร่อนตัวลงไปในน้ำ แล้วว่ายน้ำไปยังทุ่นที่คำใบ้ต่อไปผูกอยู่ ส่วนอุปสรรคในเลกนี้นั้น สมาชิกที่ทำอุปสรรคจะต้องรวบรวมส่วนผสม เพื่อใช้ทำเค้กภายในฟาร์ม ซึ่งเสนอถึงกลุ่มลูกครึ่งชิลี - เยอรมนี โดยจะต้องเก็บเนย 1 จาน, นมวัว 1 แก้วโดยคั้นสด, ไข่ไก่ 1 โหลจากเล้า น้ำตาล 1 ชามและแป้ง 1 ถุง หลังจากที่สมาชิกเก็บส่วนผสมได้ครบแล้ว จะต้องทำไปให้นักอบขนมปังในครัว เพื่อแลกกับคำใบ้ต่อไป
สำหรับอุปสรรคของเลกนี้ สมาชิกที่ทำอุปสรรคจะต้องเลือกจุดโยนเชือก โดยอยู่ห่างจากวัวกระทิงที่ทำจากฟาง 18 ฟุต (5.5 เมตร) แล้วหมุนเชือกเพื่อขว้างให้คล้องส่วนใดส่วนหนึ่งของวัวกระทิง แล้วดึงมันเข้ามา โดยด้านหน้าจะมีคำใบ้ต่อไปแปะอยู่ ส่วนทางแยกของเลกนี้ ทีมจะต้องเลือกระหว่างสัมผัสของม้า (Horse Sense) กับกำลังของม้า (Horse Power) โดยทีมที่เลือกสัมผัสของม้า จะต้องเดินทางไปหาคนดวลปืน แล้วจะได้รับกระดาษที่บอกจำนวนก้าวและทิศทางในการเดิน เพื่อหาถุง 2 ถุงซึ่งมีปากกาเขียนบกถึงทิศทางที่ต้องเดินมา โดยอาศัยเพียงเข็มทิศโบราณเป็นตัวบอกทิศเท่านั้น เมื่อทีมหาถุงเจอแล้ว ทีมจะต้องนำถุงมาให้กับหัวหน้าขุนโจร เมื่อเขาเห็นว่าทิศที่เขียนในกระดาษกับถุงตรงกัน เขาจะให้เหรียญ ซึ่งมีสถานที่อันเป็นจุดหยุดพักสลักอยู่ แต่ถ้าหากไม่ใช่ เขาจะบอกให้ไปให้มาใหม่ ส่วนทีมที่เลือกกำลังของม้า จะต้องสวมเสื้อเล่นโปโล โดยนั่งบนม้าไม้ แล้วใช้ไม้แครกเก็ตตีลูกให้เข้าประตูภายใน 9 ลูก ซึ่งทีมจะต้องยกม้าไม้ไปเมื่อตีลูกแต่ละครั้ง เมื่อลูกเข้าประตูแล้ว ทีมจะได้รับถ้วยรางวัล ซึ่งด้านล่างถ้วยจะมีคำใบ้อยู่ แต่ถ้าตีลูกไม่เข้าประตูภายใน 9 ลูก ทีมจะต้องกลับไปตีใหม่อีกกรอบ
ณ จุดเริ่มมือ ทีมจะต้องร่วมมือกับทีมใดทีมหนึ่ง เพื่อทำภารกิจและตัดสินใจร่วมกัน จนกระทั่งคำสั่งอนาคต ในอุปสรรคพิเศษของเลกนี้ สมาชิกที่ทำอุปสรรคของทั้ง 2 ทีมจะเดินทางโดยรถไฟฟ้าใต้ดิน ไปยังสถานีท่าเรือฮัมบวร์ก แล้วกระโดดบันจีจัมพ์จากบนเครน ซึ่งสูงจากพื้นดืน 150 ฟุต (46 เมตร) เมื่อสมาชิกกระโดดเสร็จเรียบร้อยแล้ว ทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไป และเมื่อสมาชิกที่ทำอุปสรรคกลับมาหาสมาชิกอีกคนหนึ่ง ซึ่งรออยู่ที่ถนนจุงเฟิร์นสเตคแล้ว ทีมไม่จำเป็นที่จะร่วมมือกันอีก ส่วนทางแยกของเลกนี้ ทีมจะต้องเลือกระหว่างกีฬาฟุตบอล (Soccer) กับกะหล่ำดอง (Sauerkraut) โดยทีมที่เลือกกีฬาฟุตบอลนั้น จะต้องเดินทางไปยังสนามกีฬา Adolf-J?ger-Kampfbahn แล้วเตะลูกฟุตบอลให้โดนเป้าทั้ง 5 ลูกจากกรอบเขตโทษ เมื่อทีมเตะโดนครบแล้ว ทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไป ส่วนทีมที่เลือกกะหล่ำดอง จะต้องเดินทางไปยังร้านอาหาร แล้วรับประทานกะหล่ำดองในจาน ระหว่างที่วงดนตรีเล่นเพลงชื่อว่า "Sauerkraut Polka" โดยทีมจะต้องรับประทานให้หมดจาน ก่อนที่วงจะเล่นเพลงจบ แล้วทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไปจากพนักงานเสิร์ฟ แต่ถ้าหากทีมไม่สามารถรับประทานให้หมดได้ ทีมจะต้องรับประทานหมดอีกรอบหรือเปลี่ยนไปทำทางแยกกีฬาฟุตบอล
เมื่อทีมเดินทางถึงจุดหยุดพักแล้ว ทีมจะต้องเดินทางโดยรถโดยสารจากฮัมบวร์กไปยังจุดหมายต่อไป ซึ่งก็คือปราสาทมงเฟฮง ที่เมืองลอเรน ประเทศฝรั่งเศสนั่นเอง สำหรับทางแยกของเลกนี้ ทีมจะต้องเลือกระหว่างในสนามเพลาะ (In the Trench) กับใต้เปลวเพลิงไหม้ (Under Fire) โดยทั้งสองทางแยกนั้น ทีมจะต้องสวมเครื่องแต่งกายเป็นทหารสหรัฐอเมริกา ในสงครามโลกครั้งที่หนึ่งให้เรียบร้อยก่อน ซึ่งทีมที่เลือกใต้สนามเพลาะนั้น จะต้องเดินทางไปตามสนามเพลาะ จนถึงสถานที่ที่มีโทรเลข และแปลสัญญาณที่ส่งมาเป็นรหัสมอร์ส จะได้คำว่า "พวกเราชนะแล้วหรือ Vive la France." แล้วนำข้อความที่แปลสัญญาณได้ไปบอกทหาร เพื่อรับคำใบ้ต่อไป ส่วนทีมที่เลือกใต้เปลวเพลิงไหม้นั้น จะต้องคลานไปตามลวดหนาม จนถึงหลุมหลบภัยที่มีทหารซ่อนตัวอยู่ เพื่อรับข้อความจากทหาร แล้วคลานกลับเพื่อนำข้อความไปบอกทหาร เพื่อให้ทหารนำนกพิราบสื่อสารส่งไปบอกข้อความว่า "สงครามสงบแล้วหรือ Vive la libert?." เพื่อรับคำใบ้ต่อไป ส่วนงานเพิ่มเติมของจอร์แดนกับเจฟนั้น จะต้องเดินทางไปตามสนามเพลาะ (สถานที่เดียวกับที่ทำภารกิจทางแยก "ในสนามเพลาะ" แล้วก่อกำแพงสนามเพลาะโดยใช้กิ่งไม้ให้เรียบร้อย เพื่อให้ทหารรู้สึกพึงพอใจ แล้วมอบคำใบ้ต่อไปเพื่อให้พวกเขาสามารถกลับไปทำงานทางแยกได้
อุปสรรคของเลกนี้ สมาชิกที่ทำอุปสรรคจะต้องไต่ลงไปในท่อลึก 100 ฟุต (30 เมตร) จนถึงชั้นหินดินสอพองซึ่งเก็บทรัพย์สินของ Leclerc Briant ก็คือแชมเปญ โดยสมาชิกจะต้องหาขวดแชมเปญที่มีสีเหลือง-แดงติดอยู่ที่ก้นขวดภายในที่เก็บแชมเปญ แล้วเดินบันไดขึ้นมาเพื่อเปิดฝาขวด โดยใช้มีดเฉือนซึ่งเป็นวิธีดั้งเดิม เมื่อเฉือนเสร็จแล้ว โดยแรงที่เกิดขึ้นจะผลักดันให้คำใบ้ต่อไปพุ่งออกมา ส่วนทางแยกของเลกนี้ ทีมจะต้องเลือกระหว่างอาคาร (Tower) กับพื้นดิน (Terra) โดยทีมที่เลือกอาคาร จะต้องเข้าไปในห้องที่มีวงดนตรีเล่นเครื่องดนตรีอยู่ แล้วใช้แก้วแชมเปญจำนวน 680 ใบในกล่อง มาเรียงต่อเป็นอาคารสูง 15 ชั้น โดยมีเพียงแก้วใบเดียวอยู่ด้านบน เมื่อเรียงเสร็จแล้ว ทีมจะต้องนำแชมเปญหนัก 16 ปอนด์เทบนแก้วด้านบนสุด เพื่อให้แชมเปญไหลไปตามแก้วที่เรียงไว้ เมื่อเทแชมเปญหมดแล้วโดยที่แก้วไม่แตก ทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไป ส่วนทีมที่เลือกพื้นดิน จะต้องเข้าไปในแปลงองุ่นพื้นที่ 1 ตารางกิโมเมตร (250 เอเคอร์) แล้วหาลูกองุ่นที่มีเถาติดสติ๊กเกอร์เหลือง-แดง ซึ่งจะมีธงสีเหลือง-แดงกำกับบอกอยู่ เมื่อทีมหาองุ่นเจอแล้ว ทีมจะต้องนำองุ่นไปแลกคำใบ้ต่อไปจากนักเก็บเกี่ยว
ทางแยกของเลกนี้ ทีมจะต้องเลือกระหว่างการเดินเตาะแตะของเต่า (Turtle Toddle) กับการวิ่งเหยาะเหยาะของวัว (Ox Trot) โดยทีมที่เลือกการเดินเตาะแตะของเต่า จะต้องใช้กล้วย เพื่อนำเต่ายักษ์เซเชลส์ อายุ 100 ปีหนักถึง 500 ปอนด์ (230 กิโลกรัม) ข้ามสนามหญ้าที่ตีเส้น เมื่อเต่าสามารถข้ามเส้นได้แล้ว ทีมจะต้องขนส่งเครือกล้วยไปตามทาง 1.5 ไมล์ (หรือ 2.4 กิโลเมตร) ไปยังแผงขายผลไม้เพื่อรับคำใบ้ต่อไปจากพ่อค้า ส่วนทีมที่เลือกการวิ่งเหยาะเหยาะของวัว จะต้องขับรถเกวียนและนำกองมะพร้าวใส่ลงไป และเมื่อวัวถูกผูกกับรถเกวียนแล้ว ทีมจะต้องบังคับให้วัวให้ไปขนส่งมะพร้าวที่แผงขายผลไม้ (แผงเดียวกับทางแยกการเดินเตาะแตะของเต่า) เมื่อพ่อค้าเห็นว่ามะพร้าวมีจำนวนครบตามสั่งแล้ว ทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไป ทั้งนี้หากทีมทำมะพร้าวตกแม้แต่ลูกเดียวหรือไม่ได้หยิบมะพร้าวใส่รถให้ครบ ทีมจะต้องย้อนกลับไปเอามะพร้าวมาใส่ที่รถเกวียนให้ครบ ก่อนที่จะอนุญาตให้ปฏิบัติภารกิจต่อได้ ส่วนอุปสรรคของเลกนี้ สมาชิกที่ทำอุปสรรคจะต้องดำน้ำลงไปในทะเล เพื่อนำขวดหนึ่งในเจ็ดขวดที่ผูกอยู่กับกล่องขึ้นมา เมื่อเรือจอดที่ท่าเรือปราสแลงแล้ว ทีมจะต้องว่ายน้ำมาที่ชายหาดแล้วเปิดขวด เพื่อประกอบแผนที่เพื่อนำทางทีมไปยังขุมสมบัติ ซึ่งก็คือจุดหยุดพักของเลกนี้
ทางแยกของเลกนี้ ทีมจะต้องเลือกระหว่างวัฒนธรรมพุทธ (Buddhist Tradition) กับประเพณีจีน (Chinese Custom) โดยทีมที่เลือกวัฒนธรรมพุทธ จะต้องเดินทางไปยังวัดพุทธเทียนกองทาน แล้วขนกำยานจำนวน 12 แท่งขึ้นไปบนวัดที่อยู่เหนือขึ้นบันไดกว่า 200 ขั้น ซึ่งเมื่อทีมนำกำยานมาวางแต่ละรอบแล้ว จะมีพระตีระฆังเพื่อแสดงจำนวนครั้ง โดยเมื่อทีมนำกำยานใส่ในฐานเรียบร้อยแล้ว ทีมจะต้องจุดไฟใส่กำยานเพื่อรับคำใบต่อไปจากพระสงฆ์ ส่วนทีมที่เลือกประเพณีจีน จะต้องเดินทางไปยังสวนสาธารณะปาดัง โกตา ลามา เพื่อปฏิบัติพิธีกรรมของจีน โดยทรงตัวธงขนาดใหญ่ไว้เหนือศีรษะและวิ่งข้ามสนาม เมื่อสมาชิกทั้งสองสามารถทรงตัวโดยให้ธงไม่ล้มทั้งสองคนแล้ว ทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไป ส่วนอุปสรรคของเลกนี้ สมาชิกที่ทำอุปสรรคจะต้องประเพณีทางฮินดู ที่เรียกว่าการลอย (คล้ายกับการลอยกระทง) โดยเริ่มจากการทุบมะพร้าวจำนวนมาก เพื่อหามะพร้าวซึ่งด้านในมีสีทาอยู่ จากนั้นก็นำมาตกแต่งแล้วลอยไปหากูรู ซึ่งอยู่ในทะเล เมื่อเขาเห็นว่าตกแต่งได้เรียบร้อยแล้ว เขาจะมอบคำใบ้ต่อไปให้ทีม และงานเพิ่มเติมของเจ็ทกับคอร์ทนั้น พวกเขาจะต้องเดินทางไปยังสวนพฤกษชาติเครื่องเทศ และค้นหาผู้หญิงที่กำลังบ่นเครื่องใบชา แล้วดมเพื่อหาชาที่มีกลิ่นเดียวกัน จากนั้นจึงเดินหากูรูที่นั่งชิงช้าอยู่ ทีมจะต้องเสิร์ฟชาที่ถูกต้องให้แก่กูรู เพื่อให้สามารถทำการแข่งขันต่อไปได้
งานทางด่วนซึ่งมีเพียงครั้งเดียวตลอดการแข่งขันนี้ ทีมหนึ่งทีมจะต้องไปที่สิงคโปร์ฟลายเยอร์ โดยทีมต้องนั่งกระเช้าขึ้นไป 541 ฟุต (165 เมตร) ไปที่จุดยอดของชิงช้าสวรรค์ แล้วจึงไต่ออกมาจากกระเช้ามาตามบันไดที่อยู่บนอากาศ เพื่อไปยังกระเช้าต่อไปที่มีคำใบ้เข้าสู่จุดหยุดพักรออยู่ ทางแยกในเลกนี้ทีมจะต้องเลือกระหว่างการตีกลอง (Pounding The Drums) และการตีบนบาทวิถี (Pounding The Pavement) โดยทีมที่เลือกการตีกลอง จะต้องเดินทางไปที่ลานนักพูด (Speakers' Corner) และเรียนวิธีการตีกลองในการเชิดสิงโต เมื่อเด็กที่ฝึกสอนพอใจแล้ว ทีมจะต้องขึ้นตีกลองประกอบการเชิดสิงโตบนเวทีเพื่อรับคำใบ้ต่อไป สำหรับทีมที่เลือกการตีบนบาทวิถี ทีมจะต้องเดินตามลานกว้างบนถนนโรเชอร์เพื่อไปนำของซึ่งได้แก่ ร่มตั้งร้าน เก้าอี้ เวเฟอร์ ขนมปังหนึ่งแถวและไอศกรีม 10 กล่อง แล้วตามหาคนขายไอศกรีมที่กำหนด จากนั้นทีมต้องขายไอศกรีมแซนด์วิชในแบบสิงคโปร์ให้ได้ 25 ชิ้น (ชิ้นละ 1 ดอลลาร์สิงคโปร์) เพื่อรับคำใบ้ต่อไป งานอุปสรรคในเลกนี้ สมาชิกหนึ่งคนในทีมจะต้องนับจำนวนโซ่สมอเรือ ท่ามกลางเสียงดังจากคนงานที่กำลังทำงานอยู่และเสียงประกาศผ่านลำโพง เมื่อทีมนับได้ครบและเขียนตัวเลขที่ถูกต้องบนกระดาษ (521 ชิ้น) และนำกระดาษไปส่งให้กับผู้จัดการท่าเรือ ทีมจึงจะได้รับคำใบ้ต่อไป
อุปสรรคแรกของเลกนี้ สมาชิกที่ทำอุปสรรคจะดูการสาธิตทำเส้นก๋วยเตี๋ยวหนัก 1 กิโลกรัม (หรือ 2.2 ปอนด์) ของนักทำเส้นก๋วยเตี๋ยวท้องถิ่น จากนั้นจึงทำเส้นก๋วยเตี๋ยวเอง เมื่อทีมทำเส้นเสร็จแล้ว เหอปิงปิง อดีดคนที่ตัวเตี้ยที่สุดในโลก (ปัจจุบันเสียชีวิตไปแล้วเมื่อวันที่ 10 มีนาคม พ.ศ. 2553) จะมอบคำใบ้ต่อไปแก่ทีม ส่วนอุปสรรคที่สองของเลกนี้ สมาชิกที่ไม่ได้กระทำในอุปสรรคที่แล้ว จะต้องเรียงจิ๊กซอว์จำนวน 96 ชิ้นให้ได้เป็นรูปมังกร แล้วนำแผ่นจิ๊กซอว์ไปมอบให้ประชาชนบนสแตนด์ตามลำดับ หากสมาชิกในทีมสามารถต่อจิ๊กซอว์ได้ถูกต้อง ด้านหลังจิ๊กซอว์จะมีหมายเลขที่นั่งในสนามที่ซึ่งคำใบ้ต่อไปรออยู่
อุปสรรคในเลกนี้ สมาชิกหนึ่งคนในทีมจะต้องเข้าไปในโบสถ์อรหันต์ของวัดหลงหัว แล้วนับจำนวนพระพุทธรูปทองทั้งหมดที่อยู่ในอุโบสถ เมื่อทีมนับได้จำนวนที่ถูกต้อง (523 องค์) ทีมจึงจะได้รับคำใบ้ต่อไป หากทีมตอบผิด จะต้องรอ 10 นาทีจึงจะตอบใหม่ได้ ส่วนทางแยกของเลกนี้ ทีมจะต้องเลือกระหว่างตราหมู (Pork Chops) กับเกี๊ยวหมู (Pork Dumplings) โดยทีมที่เลือกตราหมู จะต้องเดินหาร้านตกแต่งศิลปะตราประทับหิน แล้วมองหาตราประทับหินพิเศษหรือพอร์ค ที่มีรูหมูอยู่ข้างใต้พร้อมกับชื่อสมาชิกแต่ละคนภายในทีม ถ้าทีมสามารถหาตราประทับได้ครบเรียบร้อยแล้ว ทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไปจากเจ้าของร้าน ส่วนทีมที่เลือกเกี๊ยวหมูนั้น จะต้องเดินทางไปยังร้านขายเกี๊ยว แล้วขนส่งซุปแป้งต้มภายในตลาด 10 ที่ เมื่อทีมขนส่งซุปแป้งต้มจนหมดแล้ว ทีมจะได้รับคำใบ้ต่อไปจากพ่อครัว ส่วนงานเพิ่มเติมของหลุยส์กับไมเคิลนั้น ทั้งคู่จะต้องประกอบพิธีกรรมเพื่อขอให้ตนเองโชคดี โดยโยนเหรียญไปยังช่องบนสุดของกระถางธูปขนาดใหญ่ที่บริเวณลานกว้างของวัดหลงหัว เมื่อทั้งคู่สามารถโยนเหรียญลงช่อง ที่อยู่ด้านบนของกระถางธูปได้แล้ว ทีมจะได้รับอนุญาตให้ทำการแข่งขันต่อไปได้
อุปสรรคสุดท้ายของการแข่งขัน สมาชิกที่ทำอุปสรรคจะต้องปีนขึ้นไปบนทางเดินระเบียงของหอคอยคอยท์ ที่ที่คำใบ้ต่อไปผูกอยู่ ก่อนที่จะโรยตัวต่ำลงมาที่พื้นดิน
